Migração de plataforma x sistema operacional significa reavaliar e medir como as atuais aplicações da empresa se comportarão, ou seja, se vai continuar funcionando, se há algum impacto para os usuários finais, etc.

Me lembro bem com o lançamento do Windows 2000 Professional, onde muitas aplicações que funcionavam corretamente em Windows 9.x (que não tinha controle de permissões por usuário) onde diversas aplicações paravam de funcionar, e aí, tínhamos que aplicar um Security Template para reduzir o nível de permissões de segurança. Claro, essa não era a melhor opção, uma vez que o correto seria a aplicação funcionar no contexto definido pelo Sistema Operacional.

Com o surgimento do Windows Server 2008, novamente há a necessidade de se avaliar as aplicações, e deste modo, recomendo a ferramenta "Works with" Essa ferramenta, que ao pé da letra significa "Funciona com" faz uma análise de determina aplicação com uma base de dados de compatibilidade da Microsoft e gera um relatório para ajudar ITPros e Desenvolvedores a adequar sua aplicação para que essa funcione corretamente com o Window Server 2008.

Download: http://www.microsoft.com/downloads/details.aspx?FamilyID=5c9906af-f8d8-46a9-ba7b-7ae3bfcc09f0&DisplayLang=en